בעוד השלטונות הפדראליים נוקטים בעמדה שהימורי אינטרנט הם פעילות בלתי-חוקית בארצות-הברית, בתי הההשקעות המובילים במדינה - ובהם גולדמן-זקס, פידלטי ומריל-לינץ' - מחזיקים מניות בשווי של מאות מליוני דולרים בחברות הימורים, הנסחרות בבורסה של לונדון. החברות מנהלות אתרי קאזינו, פוקר ומשחקים אחרים ופועלות ממדינות כדוגמת גיברלטר וקוסטה-ריקה. ההשקעות הללו מדגימות לדעת הניו-יורק טיימס את הקושי בשיטור פעילות חוצת-גבולות בעידן האינטרנט. מומחי משפט אמריקאים נחלקים בדיעותיהם בשאלה אם אפשר להאשים את בעלי המניות המשקיעים במימון פעילות בלתי-חוקית. הם מציינים שחברות אמריקאיות משקיעות לא פעם בפעילות הנחשבת לא לגיטימית בארצם: מ'סדנאות-זיעה' במדינות מתפתחות, המשמשות לייצור מוצרי צריכה מערביים בתשלום שכר עבדות לפועלים, ועד לחברות אירופאיות הפועלות בתעשיית האנרגיה (אטום?) באירן. דובר של משרד המשפטים אישר שהמשרד סבור כי הימורי אינטרנט הם פעילות בלתי-חוקית אך סירב להתייחס להשקעותיהן של חברות אמריקאיות בפעילויות כאלה. מיליוני אמריקאים מהמרים באתרי אינטרנט. האתרים מפרסמים באינטנסיביות במגזינים, טלוויזיה בכבלים וגם בשלטי חוצות ענקיים בטיימס סקוור בניו-יורק. המשטרה לא אוכפת (שיבואו לקבל שיעורים מערן שנדר ומשטרת ישראל).